Filho de um soldador e de uma empregada doméstica, Oldman estudou a arte dramática de maneira aprofundada na Britain's Rose Brufford Rose Drama College, não se formando apenas como ator mas também saindo bacharel nessa área no ano de 1979. Chegou a ganhar alguns prêmios na década seguinte, exercendo vasta atividade nos palcos londrinos.
Estreou no cinema em 1981. Em 1983, Gary protagonizou seu terceiro filme, Sid e Nancy - O Amor Mata, interpretando Sid Vicious, e com isso chamou a atenção da crítica para sua personalidade. Quatro anos depois encarnou o dramaturgo Joe Orton (assassinado a machadadas por seu amante) no filme "O Amor não Tem Sexo". Foi indicado para o Oscar britânico de melhor ator, por sua elogiada atuação no longa.
Nessa altura, sua figura "sombria" estava na mira de Hollywood, onde continuou 'personificando o mal'. Em 1991, atuou em JFK - A pergunta que não quer calar, filme dirigido por Oliver Stone, no qual interpretava Lee Harvey Oswald, o homem que atirou e matou o presidente John Kennedy. A partir daí, sua filmografia foi crescendo com menos intervalos.
Foi membro do júri do Festival de Cannes em 1993.
Entre seus trabalhos mais conhecidos estão Drácula de Bram Stoker, "Minha Amada Imortal" (como o compositor Ludwig van Beethoven), "Força Aérea Um" e o telefilme Jesus onde - é claro - se encarregou do papel de Pôncio Pilatos. Por essa atuação ganhou um milhão de dólares, quantia inferior à recebida em "Perdidos no Espaço", cinco milhões. Mais tarde atuara no papel de Sirius Black, da série Harry Potter, e no papel do Comissário Gordon em Batman Begins, Batman - O Cavaleiro das Trevas e Batman - O Cavaleiro das Trevas Ressurge.
Em 2012 foi indicado ao Oscar pela primeira vez por sua atuação no filme O Espião Que Sabia Demais.
Em 7 de Maio de 2013, foi lançado o videoclipe da canção “The Next Day” de David Bowie, que conta com a participação de Oldman e Marion Cotillard, colegas de elenco no filme Batman - O Cavaleiro das Trevas Ressurge. O clipe gerou polêmica e foi banido em alguns países por explorar dramaticamente dogmas e símbolos do catolicismo.
1. “Sid and Nancy” (1986)
Personagem: Sid Vicious
2. “JFK” (1991)
Personagem: Lee Harvey Oswald
3. “Bram Stoker’s Dracula” (1992)
Personagem: Count Dracula
4. “True Romance” (1993)
(Amor à Queima Roupa)
Personagem: Drexl Spivey
5. “Romeo Is Bleeding” (1993)
(O Sangue de Romeu)
Personagem: Jack Grimaldi
6. “The Professional” (1994)
(O Profissional)
Personagem: Norman Stansfield
7. “Immortal Beloved” (1994)
(Minha Amada Imortal)
Personagem: Ludwig van Beethoven
8. “The Scarlet Letter” (1995)
(A Letra Escarlate)
Personagem: Rev. Arthur Dimmesdale
9. “The Fifth Element” (1997)
(O Quinto Elemento)
Personagem: Jean-Baptiste Emmanuel Zorg
10. “Air Force One” (1997)
(Força Aérea Um)
Personagem: Egor Korshunov
11. “The Contender” (2000)
(A Conspiração)
Personagem: Rep. Sheldon Runyon
12. “Nobody’s Baby” (2001)
Personagem: Buford Hill
13. “Hannibal” (2001)
Personagem: Mason Verger
14. “Friends” (2001)
Personagem: Richard Crosby
Convidado especial no episódio “The One with Monica and Chandler’s Wedding”
15. “Interstate 60” (2002)
(Viagem Sem Destino)
Personagem: O. W. Grant
16. “Dead Fish” (2004)
Personagem: Lynch
17. “Harry Potter and the Prisoner of Azkaban” (2004)
(Harry Potter e o Prisioneiro de Azkaban)
Personagem: Sirius Black
18. “The Dark Knight” trilogy (2005, 2008, 2012)
(O Cavaleiro das Trevas)
Personagem:: Commissioner Jim Gordon
19. “Guns, Girls and Gambling” (2011)
Personagem: “Elvis”
20. “Tinker Tailor Soldier Spy” (2011)
(O Espião que Sabia Demais)
Personagem: George Smiley
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